בינואר 1995 מכריזה מיקרוסופט בהופעה הראשונה של גייטס בתערוכת CES בווגאס על… בוב. בוב אם תרצו הוא ראשון הסייענים הדיגיטליים, אוסף של תוכנות שנועד להפוך את השימוש במחשב לידידותי. אבל בוב הוא לא מוצר התוכנה החשוב היחיד שמשיקה מיקרוסופט באותה שנה…
באוגוסט מכריזה מיקרוסופט על Windows 95, השדרוג הכי משמעותי שלה למשפחת Windows מזה שנים, כמו גם ממשק גרפי חדש שלראשונה מציג את כפתור ה-Start או ההתחל כפי שהוא נקרא בעברית, ונמצא איתנו עד ימינו אלה. לצד ווינדוס 95, מיקרוסופט מכריזה גם על גירסה תואמת לאופיס, אופיס 95'. אבל החלק החשוב מתחבא בפנים: ביחד עם ווינדוס 95' מחלקת מיקרוסופט את דפדפן האינטרנט שלה, Internet Explorer 2.0, בחינם וללא כל תמורה. המהלך הזה, של מתן כלי חינמי תוך שהיא מנצלת את מעמדה המונופוליסטי בשוק מערכות ההפעלה כדי לקדם את הדפדפן שלה – פוגע קשות בנטסקייפ, שמאבדת נתח שוק במהירות ויוזמת פניה למשרד המשפטים בטענה שמיקרוסופט מפרה בכך את ההסכם המותנה שלה מ-1994.
במקביל, אולי כדי להוסיף חטא על פשע, מיקרוסופט מכריזה על כמה יוזמות רשת משמעותיות משלה:מנוע חיפוש, פורטל MSN, ורשת הטלוויזיה החדשה המשודרת גם ברשת ביחד עם NBC, הלוא היא MSNBC. ב-1996, תשיק מיקרוסופט גם את אקספדיה, חברת האינטרנט הראשונה שלה שמתמחה כידוע, בתחום הנופש והנסיעות. בשנים העוקבות תקנה מיקרוסופט גם את WebTV, ותשקיע מיליארד דולר בקומקאסט, אז חברת כבלים – הכל במטרה לקבל דריסת נתח שוק מהירה בדבר הזה שנקרא אינטרנט. ב-1997, מוציאה מיקרוסופט את גירסה 4.0 של אקספלורר, במסגרת מלחמות הדפדפנים שלה, ובאוקטובר, משרד המשפטים תובע את מיקרוסופט ומאשים אותה בהפרת ההסכם שלה מ-1994, בכך שהיא מכריחה יצרניות מחשבים להשתמש באינטרנט אקספלורר, כתנאי לרכישת מערכת ההפעלה ווינדוס ממנה, ובכך ניצלה לרעה את כוחה בשוק. מכאן תיכנס מיקרוסופט לקרב משפטי ארוך, שיימשך שנים, כולל עדות שנדרש לתת מנכ"ל ויושב ראש מיקרוסופט ביל גייטס, בסנאט.
ב-1998, מנהלת מיקרוסופט משא ומתן מול משרד המשפטים ומול 20 תובעים מדינתיים של 20 מדינות נגד צו מניעה שמטיל צל על ההשקה של ווינדוס 98', שוב, בגלל העובדה שמיקרוסופט כורכת את הדפדפן שלה ביחד עם מערכת ההפעלה. המשא ומתן נכשל, ובמאי מוגשת תביעה משותפת נגדה על פגיעה בלתי חוקית בתחרות, ובדרישה להמשיך ולהחיל את ההגבלות עליה כמונופול בשוק התוכנה, גם על מוצר ווינדוס החדש.
מיקרוסופט מצדה בסופו של דבר כמובן, כן מוציאה את ווינדוס 98' לשוק, כשדרוג משמעותי לווינדוס 95', הכולל גם לראשונה תמיכה בתקן החדש דאז… USB, את מערכת הדרייברים החדשה, אותם קבצי תוכנה מיוחדים להפעלה של כל סוגי החומרה, את תוכנת זכוכית המגדלת ותמיכה בתקן וידאו חדשני אז בשם DVD. במקביל Windows NT משנה את שמה ל-Windows 2000 עם גירסה חדשה (ולדעת כותב שורות אלה, אולי מערכת ההפעלה הכי טובה שהוציאה מיקרוסופט אי פעם…).