איילין חשה שלא בנוח מהיחס האדיש לכאורה של בעלה כלפי המוות, רק 16 ימים לפני שהשניים נעלמו באופן מסתורי, כפי שנחשף ביומנה האישי: "טום מקווה למות מוות מהיר וכמה שפחות כואב – והוא מקווה שזה יקרה בקרוב. הוא לא אובדני, אבל יש לו משאלת מוות, שיכולה לגרום לו להגשים את מה שהוא רוצה – ואני עלולה להיגרר יחד איתו".
השניים הכירו באוניברסיטת לואיזיאנה סטייט והתחתנו בעיר הולדתם, באטון רוז', 9 שנים לפני שיצאו למסע. שניהם היו הרפתקנים בנשמתם, וב-1995 הצטרפו לחיל השלום של ארה"ב ושימשו כמורים בטובאלו ובפיג'י.
ינואר 1998 היה התחנה האחרונה במסע הגדול שלהם, לפני שתכננו לחזור לארה"ב. ביום ראשון, 25 בינואר, עלו על אוטובוס מקיירנס לנמל פורט דאגלס, משם הפליגו עם ה-Outer Edge לעבר שונית סנט קריספין – 38 מייל מהחוף. הם נהנו משתי צלילות של 40 דקות, והתכוננו לצלילה שלישית באתר שנקרא Fish City, מקום שהיה ידוע באותה תקופה בכמות הכרישים שסבבו אותו – כפי שמעיד הדייג המקומי מיק בירד: "בכל פעם שזרקנו חכה, משכנו כריש – צריכים לקרוא למקום הזה 'עיר הכרישים'", אמר.