המשט הנוכחי הוא הניסיון השני של הקואליציה להפליג לעזה בתוך חודשים ספורים. בחודש מאי האחרון נכשל ניסיון קודם, לאחר שספינת "מצפון" (Conscience) של הארגון נפגעה קשות בעת שהפליגה במים בינלאומיים סמוך למלטה. בארגון הטילו את האחריות על ישראל, אולם בישראל לא אישרו או הכחישו את המעורבות באירוע.
לקראת ההפלגה, הזהירה פרנצ'סקה אלבאנזה, שליחת האו"ם לזכויות אדם בשטחים הפלסטיניים, את נוסעי "מדלין" וקראה לקהילה הבינלאומית "להבטיח את שלומם".