סטיוארט שיחק בליגה הג'מייקנית עד לפני שנתיים, אז נרכש על ידי סלרניטנה ששיחקה באותה תקופה בסרייה A. הוא רשם ארבעה הופעות בליגה הבכירה באיטליה, לפני שבינואר הושאל ליאבור-מאטיס הסרבית.

בסלרניטנה המשיכו לעקוב אחרי המושאל שלהם, אבל לפני שנה הסכימו למכור אותו לרדניצ'קי תמורת כ-80 אלף יורו בלבד ואחוזים מהמכירה הבאה – כלומר המועדון מדרום איטליה גם יקבל סכום מסוים. בעונה החולפת הוא הרשים עם 16 שערים בכל המסגרות (13 בליגה, 2 בגביע, 1 בפלייאוף ההישארות).

לחלוץ גבה הקומה, 1.91 מטר, יש ברזומה גם ארבע הופעות בנבחרת ג'מייקה והוא עדיין ממתין לשער בכורה במדים הלאומיים.

בשבועות האחרונים סטיוארט הוזכר כמועמד לפרטיזן בלגרד ולבסקי סופיה, אבל אף אחת מהן לא הייתה יכולה להתחרות עם מכבי חיפה מבחינה כלכלית.